DOSEN PENGAMPU : Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

Rabu, 17 Oktober 2012

REAKSI-REAKSI KIMIA PADA SENYAWA HIDROKARBON


A.      REAKSI-REAKSI PADA ALKANA
        1. Reaksi Oksidasi
        Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion
        Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO­2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 → CO­2 + H2O + 688,0 kkal/mol
        Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO­ + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.


       2.  Reaksi Halogenasi
       Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.
Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi.
Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.
CH4  +  2F2       C +  4HF
Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fotokimia.
Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:     
Reaksi umum    :    R-H      +     Cl-Cl        R-Cl     +   H-Cl
Contoh               :   CH4     +     Cl-Cl        CH3Cl   +    HCl

        3.  Reaksi Sulfonasi Alkana
        Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.
Contoh :

4.     Reaksi Nitrasi
        Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tersier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.


       5.  Reaksi Pirolisis (Cracking)
          Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.
CH4                              2H2 + C

CH3CH2CH3              1.     H2 +  C3H6
                                       2.   CH4 +  C2H4

CH3CH2CH2CH3      1.   H2     +   C4H5
                                       2.  CH4    +  C3H6
                                       3.  C2H6   + C2H6

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

B.       REAKSI-REAKSI PADA ALKENA
   Pusat reaktivitas senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya. Selain dapat diadisi (penjenuhan), ikatan rangkap alkena juga dapat dioksidasi yang diikuti dengan pemutusan. Berikut ini akan dituliskan beberapa reaksi-reaksi pada alkena.
1.         Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
      
Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris. Alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
 
Alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.


     2.     Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
       Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3.    Reaksi pembakaran alkena
      Sama halnya dengan alkana, jika alkena dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O.
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O


C.      REAKSI-REAKSI PADA ALKUNA
        Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
1.          Reaksi Adisi pada Alkuna
2.         Reaksi Polimerisasi Alkuna


3.     Reaksi Substitusi
           Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain


4.          Reaksi Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen)
               Pembakaran alkuna melibatkan reaksi antara alkuna dengan oksigen. Reaksi ini bersifat
               eksotermik. Sama halnya dengan alkena,Jika alkuna dibakar dengan oksigen berlebih maka
               pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH≡CH + 5 O2 4CO2 + 2H2O

5 komentar:

  1. PERMASALAHAN

    Permasalahan yang ingin saya tanyakan adalah mengenai reaksi halogenasi, khususnya reaksi halogenasi alkana. Permasalahan ini muncul ketika saya membaca sebuah artikel yang mengatakan bahwa :

    1. Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm, begitu pula halnya yang terjadi pada Bromin.

    2. Pada artikel di atas disebutkan bahwa reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.

    Berdasarkan kedua hal tersebut timbul permasalahan yang ingin saya diskusikan, bagaimana mekanisme reaksi halogenasi yang terjadi antara alkana dan fluorin sehingga pada suhu yang rendah dan keadaan yang gelap, reaksinya tetap dapat berlangsung, berbeda dengan klorin dan bromin yang hanya dapat melangsungkan reaksi halogenasi dengan alkana pada saat suhu tinggi dan terdapat cahaya saja ? Apa yang menyebabkan perbedaan tersebut dan mengapa demikian ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. baik saudara devi, permasalahan yang menarik, Ok ! karna ini sifatnya diskusi, jadi saya ingin bertanya dulu, bagaimana dengan jika alkana dan kripton ???, setelah tau ini mungkin kita bisa dapat titik terang

      Hapus
    2. Maaf sebelumnya, disini saya akan membuat batasan masalahnya. Permasalahan yang saya angkat adalah mengenai halogenasi alkana, sementara Kripton tidak tergolong kepada reaksi halogenasi karena Kripton adalah golongan gas mulia. Bagaimana saudari Ivo ? Apakah ada penjelasan mengenai permasalahan diatas ?

      Hapus
  2. Saya akan mencoba menjawab salah satu pertanyaan defi yaitu mekanisme reaksi alkana dan fluorin.Rumus umum untuk reaksi halogenasi alkana adalah
    R-H + A-B - - > R-A + H-B
    dimana R-H berarti alkana dan A-B berarti molekul halogen.
    Jadi, untuk Fluorin, dimisalkan pada metana, kemungkinan reaksinya seperti ini :
    CH4 + F-F - - > CH3F + HF
    smg membantu :)

    BalasHapus
  3. Dari artikel yang saya baca, laju pergantian atom H adalah sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Jadi, menurut saya alasan mengapa Fluorin tetap dapat bereaksi sekalipun dalam keadaan gelap dan suhu yang rendah adalah karena Fluorin memiliki kereaktifan yang paling besar diantara unsur-unsur golongan halogen lainnya. Mengenai mekanisme reaksinya mungkin seperti yang telah saudari Sewangi jelaskan. Lebih dan kurangnya mohon maaf, semoga bermanfaat.

    BalasHapus